вопрос на засыпку

Нарисовать.

В фотожопе создаешь картинку нужного размера, рисуешь на ней что-нибудь и вот тебе смайл. Если же тебя интересуют анимированные смайлы, тогда тебе придется рисовать каждый кадр анимации и сохранять его как отдельный файл формата *.gif, после чего все склеить или в том же фото;опе (кажется для этого к нему плагин нужен), или, в моей любимой проге Unlead Gif Animator.