[TapHyM]

Свойства почтового ящика->Транспорт.
Указываешь IP-адрес прокси-сервера в полях SMTP-сервер и почтовый сервер. Всё.

А вот с настройками WinRoute придётся повозиться, надо будет создать соответствующие SMTP-сервисы для каждого почтового сервера.